元々は「第3のリーグ」として大リーグへの加入を求めていたフェデラル・リーグのシカゴ・ホエールズが本拠地球場にしていたが、1915年にリーグが解散してしまったため、翌1916年からカブスの本拠地となった。
また、NFLシカゴ・ベアーズもかつてここを本拠地にしていた。
日本語媒体では「リグレー・フィールド」と表記されることが多いが、「リグレー」よりも「リグリー」の方が原音に近い。
シカゴはミシガン湖南西部に位置し、湖から季節風が吹き付けるため「風の街」と呼ばれる。リグレー・フィールドも例外ではなく、風の影響を受けやすい。風向きによって打者有利になったり投手有利になったりする。
ただ、ファウルグラウンドが狭いことなどから、基本的に打者有利の球場とされる。
特徴的なのは、左翼と右翼のポール際（ライン付近）で、このあたりには観客席がないので、そこだけ奥へ窪んだような形で、外野が特別深くなっている。
左中間と右中間は、フェンスが直線的な形状をしているので、あまり深くない。
他の球場にはないリグレー・フィールドの特徴として、外野フェンスにツタが生い茂っていることが挙げられる。
1937年にビル・ベック考案のもと植えられたもので、時期によって茂り方や葉の色が異なり見る者を楽しませる。
このツタの中にボールが入り込み行方不明になると、特別ルールで二塁打になる。
スコアボード：1937年完成。27フィート×75フィート。他の球場のスコアボードが電光掲示板になったり手動になったりと変わるなか、この球場のスコアボードは完成以来ずっと手動である。1941年には時計がボード上部に設置された。
試合終了後、カブスが勝った場合は青い旗を、負けた場合は白い旗をボード上部に掲げていた。しかし、「白い旗は相手への完全降伏を連想させる」とのことで、1990年代前半から勝ったときは白地に青で“W”、負けたときは同じく“L”の旗を掲げるようになった。
セブンス・イニング・ストレッチ：7回表終了と同時に注目を浴びるのが、ネット裏にある地元シカゴの放送局WGNのブースである。ここで多彩なゲストが Take Me Out to the Ball Game
を歌う。元々は球界きっての名物アナウンサーのハリー・ケリーが歌っていたが、彼が1998年2月18日に亡くなってからは、ゲストを迎えるようになった。
